Experimento # 3

Propiedades Físicas y Químicas de los Ácidos Carboxílicos

Objetivos:

1. Observar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

2. Experimentar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

3. Realizar pruebas de solubilidad de los ácido carboxílicos. 

4. Percibir los olores del producto del alcohol más el ácido carboxílico

Introduccion

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.


Materiales:

·         Gradilla .

 

·         Cinto tubos de ensayo .

·          Mechero 

·         Tubo con desprendimiento lateral

     Pinza para tubo de ensayo

Ácido fórmico: Corrosivo para la salud y venenoso para los organismos acuáticos. Es un líquido inflamable. Es un fuerte agente reductor con moderado peligro de fuego.

 Ácido acético: Irritante, tóxica. Presenta moderado riesgo de incendio.

Ácido oxálico:  Cristales transparentes, inodoros, Higroscópicos.Corrosivo e irritante.

 Ácido salicílico: Puede irritar la piel de las personas sensibles.

Ácido benzoico: 

 Inhalación: Irritación del tracto respiratorio, nariz y garganta. Puede ser perjudicial.
Ingestión: Náuseas y trastornos gastroentéricos.
Piel: Posible reacción alérgica
Ojos: Irritación
Efectos Crónicos: Puede causar sensibilización y alergias de la piel.

Tinta ordinaria.

Ácido sulfúrico: sustancia muy corrosiva. Alejar de cualquier material combustible o inflamable.

Solución de KMnO4:  Comburente, nocivo, peligroso para el medio ambiente.

Etanol:  Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la ingestión.
Sensación de quemadura. Actúa al principio como estimulante seguido de depresión, dolor de cabeza, visión borrosa, somnolencia e inconsciencia. Grandes cantidades afectan el aparato gastrointestinal. Si es desnaturalizado con metanol, puede causar ceguera.

Solución de CuSO4 al 1%: Irritante, puede provocar quemaduras en la mucosa.

  

Solución diluida de NaOH:  Sustancia muy corrosiva de color blanco. Produce calor al contacto con agua

.

Procedimiento

1.Añadimos 1.5g de ácido salicílico y lo disolvemos en 3 cc de metanol agitando el tubo de ensayo. 

2. Agregar lentamente 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitando el tubo después de cada gota.

4.Vertir el contenido del tubo en 20 cc de agua caliente

3.Poner el tubo en baño maría durante 5 mins de 60 a 70 grados C.

5. Huélalo y deje enfriar a T ambiente.

 Si se separa un sólido es ácido salicílico que no reaccionó y forma cristales de extraordinaria finura y belleza

Discusion



El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H.



Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H⁺, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO^-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pK_a. El ion resultante, R-COOH^-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia.

Solubilidades.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia. 
Sales de acidos carboxilicos. Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílicoión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

Conclusion

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.